Như các em đã biết, Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. hiđrocacbon no được chia thành hai loại là Ankan (hay parafin) là những hiđrocacbon no không có mạch vòng và Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng.  Ankan là nội dung ở bài học trước, trong bài này chúng ta chúng ta cùng tìm hiểu về Xicloankan, tính chất hóa học và cấu phân tử của Xicloankan có gì giống và khác so với Ankan. Qua đó, làm một số bài tập vận dụng về Xicloankan để nắm vững kiến thức

I. Cấu tạo của Xicloankan

– Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng (một hoặc nhiều vòng).

– Chúng ta chỉ xét các xicloankan có một vòng (xicloankan đơn vòng hay còn gọi là monoxicloankan).

– Một số xicloankan đơn giản có công thức cấu tạo và tên gọi như bảng sau:

bảng tên thay thế một số xicloankan đơn giảnBảng tên thay thế một số xicloankan đơn giản

• Công thức phân tử chung của các xicloankan đơn vòng là CnH2n với n > 3.

• Tên của các xicloankan đơn vòng không nhánh được gọi bằng cách ghép từ xiclo vào tên của ankan mạch không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon.

⇒ Như vậy, ta có cách đọc tên của một số monoxicloankan:

Tên = Số chỉ vị trí nhanh + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

• Trong phân tử xicloankan, các nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng liên kết σ tạo ra mạch vòng. Nguyên tử cacbon của vòng liên kết với các nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl.

cách đọc tên một số xicloankan

II. Tính chất hóa học của xicloankan

– Xiclopropan và xiclobutan, ngoài khả năng tham gia phản ứng thế tương tự ankan, còn dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng.

= Xicloankan có vòng lớn hơn (năm hoặc sáu cạnh,…) có tính chất tương tự ankan: tham gia phản ứng thế, phản ứng tách.

1. Phản ứng thế của xicloankan

– Tương tự ankan, nguyên tử hiđro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi nguyên tử halogen khi chiếu sáng hoặc đun nóng.

* Ví dụ: Xicloankan tác dụng với Brom (xicloankan + Br2):
xicloankan tác dụng với brom

* Ví dụ: Xicloankan tác dụng với Clo (xicloankan + Cl2):
Phản ứng thế của xicloankan với Cl2

2. Phản ứng cộng mở vòng của xicloanakan

– Xiclopropan, xiclobutan và xicloankan vòng 3 hoặc 4 cạnh có phản ứng cộng với hiđro (đun nóng có niken làm xúc tác) giống anken. Phản ứng làm gãy một trong các liên kết C – C của vòng và hai nguyên tử hiđro cộng vào hai đầu của liên kết vừa bị gãy tạo thành ankan tương ứng.

Xicloankan + Hidro (Xicloankan + H2):

phản ứng cộng mở vòng xicloankan với hidro

– Riêng xiclopropan và các xicloankan vòng 3 cạnh còn tác dụng được với brom hoặc axit. Như vậy Xicloankan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom nên được dùng để nhận biết.

• Xicloankan + Brom (Xicloankan + Br2);  Xicloankan + Axit (Xicloankan + HBr):

phản ứng cộng mở vòng xicloankan với brom

– Các xicloankan vòng lớn (năm, sáu,… cạnh) không tham gia phản ứng cộng mở vòng.

3. Phản ứng tách của xicloankan

– Các xicloankan khác cũng bị tách hiđro (đehiđro hóa) giống như các ankan.

phản ứng tách của xicloankan (dehidro hóa)

4. Phản ứng oxi hóa xicloankan

– Giống như ankan, các xicloankan khi cháy đều tỏa nhiệt.

* Ví dụ: 2C3H6 + 9H2 6CO2 + 6H2O

III. Điều chế xicloankan

– Xicloankan được lấy chủ yếu từ việc chưng cất dầu mỏ. Ngoài ra, một số xicloankan còn được điều chế từ ankan.

điều chế xicloankan

IV. Ứng dụng của xicloankan

– Các xicloankan cũng được dùng làm nhiên liệu, làm dung môi hoặc làm nguyên liệu điều chế các chất khác.

ứng dụng của xicloankan

V. Bài tập về xicloankan

* Bài 1 trang 120 SGK Hóa 11: Nhận định nào sau đây là đúng?

A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.

C. Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng.

D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

° Lời giải bài 1 trang 120 SGK Hóa 11: 

• Chọn đáp án: D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

* Bài 2 trang 120 SGK Hóa 11: Khi sục khí xicloankan vào dung dịch brom thì có hiện tượng nào sau đây?

A. Màu dung dịch không đổi.

B. Màu dung dịch đậm lên.

C. Màu dung dịch bị nhạt dần.

D. Màu dung dịch từ không màu chuyển sang màu nâu đỏ.

Hãy chọn đáp án đúng

° Lời giải bài 2 trang 120 SGK Hóa 11: 

• Chọn đáp án: C. Màu dung dịch bị nhạt dần.

-Vì khí xicloankan (vòng 3 hoặc 4 cạnh sẽ ở thể khí) có phản ứng cộng với dung dịch brom do vậy màu của dung dịch brom sẽ bị nhạt dần.

* Bài 3 trang 121 SGK Hóa 11: Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a) Sục khí xiclopropan vào trong dung dịch brom.

b) Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hidro đi vào trong ống có bột niken, nung nóng.

c) Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1:1.

° Lời giải bài 3 trang 121 SGK Hóa 11: 

lời giải bài 3 trang 121 sgk hóa 11

* Bài 4 trang 121 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu propan và xiclopropan đựng trong các bình riêng biệt.

° Lời giải bài 4 trang 121 SGK Hóa 11: 

– Cho hai khí không màu đó tác dụng với dung dịch nước brom, khí nào dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là xiclopropan C3H6, khí nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là propan C3H8.

* Bài 5 trang 121 SGK Hóa 11: Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xt Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.

° Lời giải bài 5 trang 121 SGK Hóa 11: 

– Gọi CTPT của xicloankan đơn vòng X cần tìm là C2H2n+2 (n ≥ 3)

MCnH2n = 2MN2 = 2.28 = 56 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4 ⇒ C4H8

– Vì X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm nên CTCT của X là: 

• Phương trình hóa học minh hoạ cho tính chất hoá học của X là:

+ Phản ứng thế:  + Br2  -Br + HBr

+ Phản ứng cộng:  + H2  CH3-CH2-CH2-CH3

+ Phản ứng oxi hóa: C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O

Tagged: